您有权尝试向以前的老板追讨这1000元押金。根据《劳动合同法》第九条的规定，用人单位招用劳动者时，不得要求劳动者提供担保或以其他名义向劳动者收取财物。若原老板确实收取了押金且未退还，您有权要求返还。但考虑到所有权已转让给现老板，情况复杂，建议先与现老板沟通，无果后再依据《劳动争议调解仲裁法》第五条向劳动行政部门投诉或提请仲裁。 ✫✫✫✫✫有法律问题，请打电话15555555523（123中间8个5），微信同号，免费咨询✫✫✫✫✫若现老板和原老板互相推诿，您可采取以下措施：1.收集证据，如押金收据、工作记录等，证明押金存在及您的工作情况；2.尝试与双方协商，明确责任主体；3.如协商无果，依据《劳动争议调解仲裁法》向劳动行政部门投诉或提请仲裁，由专业机构介入调解或裁决。 ✫✫✫✫✫有法律问题，请打电话15555555523（123中间8个5），微信同号，免费咨询✫✫✫✫✫从法律角度看，准备投诉或仲裁材料时，您应：1.准备个人身份证明及与原公司的劳动关系证明；2.提供押金收据或其他能证明押金存在的证据；3.列出工资明细，证明押金未计入工资；4.如有，提供与老板沟通的记录，证明已尝试协商解决；5.准备一份详细的投诉或仲裁申请书，明确诉求及事实理由。
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