工作20年未签署合同且未购买任何保险，我应该采取哪些措施？

您应申请劳动仲裁维护权益。依据《劳动合同法》等，用人单位需为劳动者购买保险，未购买可要求其补缴，否则将面临法律处罚。长期未处理，可能影响您的社保待遇及退休生活。
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您可采取申请劳动仲裁、与用人单位协商等处理方式。建议先尝试与用人单位沟通协商，要求补缴社保及签订合同；若协商无果，则向劳动争议仲裁委员会提起劳动仲裁，以法律手段维护自身权益。
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应申请劳动仲裁。操作如下：1.收集工作证据，如工资条、工作记录等；2.与用人单位协商，要求补缴社保并签订合同；3.若协商不成，向劳动争议仲裁委员会提交仲裁申请，附上证据材料；4.等待仲裁结果，并根据结果采取相应行动，如要求赔偿或继续协商。